1. Τα πρώτα χρόνια
Ο Θωμάς Καΐρης γεννήθηκε στην Άνδρο το 1784. Φοίτησε στις Κυδωνίες (Αϊβαλί), όπου διδάχθηκε φιλολογία και φιλοσοφία, μαθηματικά και στοιχεία επιστημών από σημαντικούς δασκάλους, όπως το Γρηγόριο Σαράφη και το Βενιαμίν Λέσβιο, και στη συνέχεια στη σχολή της Πάτμου και στη Χίο, όπου παρακολούθησε τη διδασκαλία του Αθανάσιου Πάριου και του Δωρόθεου Πρωΐου. Σε ηλικία 18 ετών χειροτονήθηκε διάκονος και ονομάστηκε Θεόφιλος.
Το 1803, με τη συνδρομή του θείου του και της κοινότητας του Αϊβαλιού, έφυγε στην Ευρώπη για σπουδές. Αρχικά παρακολούθησε μαθήματα φιλοσοφίας, μαθηματικών και φυσικής στην Πίζα, ενώ το 1807 πήγε στο Παρίσι για να συνεχίσει τις σπουδές του, όπου συνδέθηκε με τον Αδαμάντιο Κοραή. Το Φεβρουάριο του 1809 επέστρεψε στην Άνδρο και από εκεί το 1810 πήγε στο Αϊβαλί, προκειμένου να αναλάβει τα καθήκοντα σχολάρχη στην εκεί Ακαδημία, μετά την παραίτηση του Βενιαμίν Λέσβιου. Δεν είναι όμως βέβαιο ότι τελικά αυτό έγινε, καθώς το 1811 καλείται να διευθύνει την Ευαγγελική Σχολή της Σμύρνης, σχέδιο που τελικά δεν καρποφόρησε. Το 1812 ο Καΐρης βρίσκεται και πάλι στο Αϊβαλί, όπου διδάσκει στην Ακαδημία.
2. Η πολιτική δράση
Το 1819 μυείται στη Φιλική Εταιρεία και, μόλις ξεσπά η Επανάσταση, φεύγει από το Αϊβαλί. Στις 10 Μαΐου πρωτοστατεί στην κήρυξη της επανάστασης στην πατρίδα του και φεύγει για την Πελοπόννησο. Συμμετέχει στην Α΄ Εθνοσυνέλευση στην Επίδαυρο και το 1822 τραυματίζεται στην εκστρατεία του Ολύμπου. Στις εθνοσυνελεύσεις που ακολούθησαν, ο Καΐρης συμμετέχει ως «πληρεξούσιος παραστάτης» της Άνδρου και γίνεται μέλος του Βουλευτικού Σώματος. Η τελευταία του εμφάνιση στα πολιτικά πράγματα είναι στην Αίγινα, στις 11 Ιανουαρίου 1828, όταν αναλαμβάνει να προσφωνήσει τον Ιωάννη Καποδίστρια, που έφτανε στην Ελλάδα ως κυβερνήτης, με ένα λόγο διαπνεόμενο από φιλελεύθερο πνεύμα. Το 1835 αρνήθηκε την παρασημοφόρησή του από το βασιλιά Όθωνα, ως διαμαρτυρία για τη μη συνταγματική διακυβέρνηση της χώρας, ενώ δύο χρόνια αργότερα αρνήθηκε την έδρα της φιλοσοφίας στο νεοσύστατο Πανεπιστήμιο Αθηνών.
3. Το Ορφανοτροφείο
Από νωρίς ο Καΐρης είχε συλλάβει την ιδέα για την ίδρυση ορφανοτροφείου και σχολείου στην Άνδρο. Από το 1827 ξεκίνησε περιοδείες στα ελληνικά νησιά για την εξεύρεση πόρων και από το 1831, αφού πρώτα χειροτονήθηκε πρεσβύτερος, στις ελληνικές κοινότητες του εξωτερικού. Το Ορφανοτροφείο άρχισε τη λειτουργία του επίσημα στις 6 Ιανουαρίου του 1836 και πολύ σύντομα η φήμη του εξαπλώθηκε σε ολόκληρη την Ελλάδα και στις ελληνικές παροικίες. Στο Ορφανοτροφείο εφαρμοζόταν η αλληλοδιδακτική μέθοδος διδασκαλίας, ενώ ο ίδιος ο Καΐρης δίδασκε φιλοσοφία, φιλολογία, μαθηματικά και αστρονομία. Στο διάστημα αυτό ο Καΐρης διαμόρφωσε το δικό του, ιδιαίτερο φιλοσοφικό και θρησκευτικό σύστημα, γνωστό ως «Θεοσέβεια».
4. Η καταδίκη και ο θάνατος του Θεόφιλου Καΐρη
Από την άνοιξη του 1839 οι φήμες που αφορούσαν τις θρησκευτικές αντιλήψεις του Καΐρη γιγάντωσαν, με αποτέλεσμα να φτάσει το θέμα στην Ιερά Σύνοδο, η οποία του ζήτησε να υπογράψει ομολογία πίστης. Ο ίδιος όμως αρνήθηκε, με αποτέλεσμα να τεθεί υπό περιορισμό στη Σκιάθο, ενώ το Ορφανοτροφείο διαλύθηκε. Ένα χρόνο αργότερα τέθηκε υπό περιορισμό για μια διετία στη Θήρα και ακολούθησε η καθαίρεση και ο αναθεματισμός του ίδιου και της διδασκαλίας του.
Το Μάρτιο του 1842 ο Καΐρης αναχώρησε για το εξωτερικό μέχρι τον Ιούνιο του 1844. Όταν το Σύνταγμα καθιέρωσε την ανεξιθρησκία, επέστρεψε στην Άνδρο. Εκεί ασχολήθηκε και πάλι με το Ορφανοτροφείο, όπου είχαν παραμείνει ακόμα λίγα ορφανά, και προσπάθησε να διαδώσει τη «Θεοσέβεια», προκαλώντας όμως οξύτατες αντιδράσεις. Το αποτέλεσμα ήταν να παραπεμφθεί σε δίκη στη Σύρο το Δεκέμβριο του 1852, κατηγορούμενος «επί προσηλυτισμώ και διαδόσει νέας θρησκείας αγνώστου». Καταδικάστηκε σε φυλάκιση δύο ετών. Τη νύχτα όμως της 9ης προς 10η Ιανουαρίου του 1853 πέθανε και τον έθαψαν κοντά στο Λαζαρέτο (νοσοκομείο) της Σύρου, ενώ την επόμενη ημέρα οι Αρχές άνοιξαν τον τάφο και τον γέμισαν με ασβέστη, για να εμποδίσουν τους μαθητές του να τελέσουν κανονική νεκρώσιμη λειτουργία. Δέκα μέρες αργότερα, ύστερα από προσφυγή του αδελφού του Δημητρίου Καΐρη, ο Άρειος Πάγος αναίρεσε την απόφαση του δικαστηρίου της Σύρου και η μνήμη του αποκαταστάθηκε.
5. Η φιλοσοφική σκέψη του Καΐρη
Η σκέψη του Καΐρη είναι επηρεασμένη από το γαλλικό φιλελευθερισμό των αρχών του 19ου αιώνα αλλά και από το φιλελεύθερο χριστιανισμό και τη διαμόρφωση κινημάτων στη Δύση, που απέβλεπαν στη χειραφέτηση από την Καθολική Εκκλησία και την εξασφάλιση συνταγματικών δικαιωμάτων. Έχει μάλιστα διατυπωθεί η άποψη ότι η ίδρυση του Ορφανοτροφείου δε συνιστά απλώς την προσπάθεια δημιουργίας μιας εστίας παιδείας, αλλά ταυτόχρονα ένα πεδίο πειραματισμού και εφαρμογής νέων κοινωνικών ιδεών, που συνδύαζαν τη θρησκεία, την επιστημονική γνώση και την κοινωνική δικαιοσύνη. Όμως, ακριβώς αυτές οι φιλελεύθερες απόψεις του προκάλεσαν την οργισμένη αντίδραση των συντηρητικών.