1125-1100 π.Χ.: Μετανάστευση αιολόφωνων της Θεσσαλίας, Αχαιών της βόρειας Πελοποννήσου και Αρκάδων της Αργολίδος και της Λακωνίας στη Λέσβο

1053-9ος αι. π.Χ.: Μαρτυρούνται οι πόλεις Μυτιλήνης, Μήθυμνας, Αρίσβης, Πύρρας, Άντισσας και Ερεσού με τις επικράτειές τους στη Λέσβο

590 π.Χ.: Ο Πιττακός «αισυμνήτης» στη Μυτιλήνη

514 π.Χ.: Επιβολή τυραννίας στη Μυτιλήνη από τους Πέρσες και το Δαρείο

478 π.Χ.: Η Λέσβος συμμετέχει στην Α΄ Αθηναϊκή Συμμαχία

428-427 π.Χ.: Αποστασία των λεσβιακών πόλεων, πλην της Μήθυμνας, από την Αθηναϊκή Συμμαχία, παράδοση των Λεσβίων και παραδειγματική τιμωρία τους από τους Αθηναίους

406-405 π.Χ.: Πολιορκία της Μυτιλήνης και του Αθηναίου στρατηγού Κόνωνα από το Λακεδαιμόνιο Καλλικρατίδα, κατάληψη της Μυτιλήνης από τους Λακεδαιμονίους και επιβολή των ολιγαρχικών στη Λέσβο

377 π.Χ.: Συμμετοχή της Λέσβου στη Β΄ Αθηναϊκή Συμμαχία

338 π.Χ.: Η Μυτιλήνη παίρνει μέρος στην πανελλήνια αντιπερσική συμμαχία της Κορίνθου με την ηγεσία του Φιλίππου Β΄ της Μακεδονίας

333 π.Χ.: Πολιορκία και άλωσή της από τον περσικό στόλο με αρχηγό το Μέμνονα το Ρόδιο και εγκατάσταση τυράννων σε όλες τις πόλεις της Λέσβου

332 π.Χ.: Ο Μέγας Αλέξανδρος απελευθερώνει τη Λέσβο

301 π.Χ.: Η Λέσβος συνδέεται με τη θρακική επικράτεια του Λυσιμάχου

280 π.Χ.: Η Λέσβος στη σφαίρα επιρροής των Πτολεμαίων της Αιγύπτου

167 π.Χ.: Ενσωμάτωση της επικράτειας της Άντισσας στη Μηθυμναία από τους Ρωμαίους

88 π.Χ.: Η Λέσβος στο Μιθριδατικό πόλεμο βρίσκεται στο πλευρό του βασιλιά του Πόντου κατά της Ρώμης

84 και 80 π.Χ.: Κατάληψη της Μυτιλήνης από το Ρωμαίο Λούκουλλο και από το Μενούκιο Θέρμο

66 π.Χ.: Επίσκεψη του Πομπήιου στη Λέσβο

58 μ.Χ.: Ο απόστολος Παύλος κατά την τρίτη αποστολική περιοδεία του περνά από τη Λέσβο

534 μ.Χ.: Το νησί λεηλατείται από τους τετρακόσιους Βάνδαλους αιχμαλώτους του στρατηγού Βελισσαρίου στα χρόνια του Ιουστινιανού

803 μ.Χ.: Η αυτοκράτειρα Ειρήνη Αθηναία πεθαίνει εξόριστη στη Λέσβο

821-822 μ.Χ.: Τα πολυεθνή στίφη των μισθοφόρων του Θωμά του Σλάβου καταλαμβάνουν τη Λέσβο και τη χρησιμοποιούν ως ορμητήριο των επιχειρήσεων κατά του αυτοκράτορα Μιχαήλ Β΄ του Τραυλού

851 μ.Χ.: Κατά την επιδρομή των Σαρακηνών υπό την αρχηγία του αρχιπειρατή Νίσιρι αιχμαλωτίζεται, μεταξύάλλων, η οσία Θεοκτίστη η Μηθυμναία

1000-1054: Ακμάζει ο Μυτιληναίος υμνωδός Χριστόφορος, ανθύπατος, πατρίκιος, αυτοκρατορικός υπογραφέας και κριτής της Παφλαγονίας

1092-1093: Το νησί καταλαμβάνει ο Τούρκος Τζαχάς, γαμπρός του σουλτάνου του Ικονίου Κιλίτζ Αρσλάν. Μετά τη σύντομη απομάκρυνσή του από το νησί, το επανακτά και ένα χρόνο μετά ο Τζαχάς υποχρεώνεται από τους Κωνσταντίνο Δαλασσηνό και Ιωάννη Δούκα να εγκαταλείψει το νησί μετά τη στενή πολιορκία της Μυτιλήνης

1204: Η Λέσβος περιέρχεται στη δικαιοδοσία του Βαλδουίνου Α΄ κατά τη διάρκεια της λατινικής κυριαρχίας

1261: Η Λέσβος ενώνεται με το Βυζάντιο. Το ίδιο έτος εγκαθίσταται στο νησί η πρώτη γενουατική εμπορική παροικία

1355: Η Λέσβος παραχωρείται ως προίκα στο Φραγκίσκο Γατελούζο, γαμπρό του αυτοκράτορα Ιωάννη Παλαιολόγου

1462: Κατάληψη της Λέσβου από τους Οθωμανούς

1510: Ο βενετός ναύαρχος Βενέδικτος Πεζάρο αποτυγχάνει να καταλάβει τη νήσο

1544: Εκτεταμένη λεηλασία από το Βαρθολομαίο Τελαμόνιο

1571: Η ήττα των Οθωμανών στη ναυμαχία της Ναυπάκτου έχει ως αντίποινα το βίαιο θάνατο του μητροπολίτη Μυτιλήνης και τεσσάρων ιερέων

1698: Βενετοί και Οθωμανοί ναυμαχούν κοντά στη Λέσβο

1762: Γέννηση του Βενιαμίν του Λέσβιου

1770: Ο Ρώσος ναύαρχος Ορλώφ καταστρέφει τον οθωμανικό στόλο στον Τσεσμέ. Αντίποινα στο νησί λόγω της συμμετοχής των Πλωμαριτών στις πολεμικές επιχειρήσεις των Ρώσων

1771: Ο ρωσικός στόλος έξω από το λιμάνι της Μυτιλήνης

1809: Ο μητροπολίτης Μυτιλήνης Ιερεμίας γίνεται Πατριάρχης

1817: Ο Παλαιολόγος Λεμονής, έμπορος στην Οδησσό και μέλος της Φιλικής Εταιρείας, έρχεται στη Μυτιλήνη

27 Μαΐου 1821: Ο Παπανικολής βυθίζει έξω από την Ερεσό οθωμανικό δίκροτο

1822: Πεθαίνει στην Τήνο ο Παλαιολόγος Λεμονής από ξαφνική επιδημία

Νοέμβριος 1823: Με τη μεσολάβηση του ναζίρη της Λέσβου δίδεται αμνηστία στους Λέσβιους φυγάδες

1834: Ιδρύεται ελληνικό προξενείο

1840: Ιδρύεται το Γυμνάσιο Μυτιλήνης

1850: Το «μεγάλο κάψιμο» των ελαιοδένδρων

1867: Ο «μεγάλος σεισμός»

1883: Ιδρύεται η ατμοπλοΐα Αιγαίου (Π.Δ.Κουρτζής)

1901: Γαλλική μοίρα καταλαμβάνει το λιμάνι της Μυτιλήνης

1910: Εκδίδεται το περιοδικό Χαραυγή

8 Νοεμβρίου 1912: Ο ελληνικός στόλος με επικεφαλής το ναύαρχο Κουντουριώτη καταλαμβάνει την πόλη της Μυτιλήνης. Η πολιτική και στρατιωτική διοίκηση υπό τον αξιωματικό του ναυτικού Κόκκο Μελά

6-7 Δεκεμβρίου 1912: Η μάχη του Κλαπάδου. Η Λέσβος ενώνεται με την Ελλάδα